19岁的少年赛斯·戴维斯(吉奥瓦尼·瑞比西 Giovanni Ribisi饰)一心希望能尽快淘到自己的第一桶金,好让父亲另眼相看。他本打算靠玩非法纸牌起家,却发现此路根本行不通,直到一家名为J.T.马林经纪公司的股票经纪商找上了赛维斯。
在这个号称“锅炉房”的核心办公室里,多少个一夜间成为百万富翁的故事深深诱惑着赛维斯。很快,野心勃勃的赛维斯便以优异的成绩通过了股票经济人认证考试,开始了他的“成功之路”。他把那些永远都没有前途的股票卖给利欲熏心的投资者。赛维斯正以极危险的速度追逐着金钱与利益,靠近着他所谓的功成名就,贪婪而不安。在纽约长岛这个瞬息万变的商业圈里,良心未泯的赛维斯终于开始面对良心的考验。
史蒂夫(比尔·默瑞 Bill Murray 饰)是一名海洋纪录片导演,他的作品曾经为许多孩子的童年披上了梦幻的色彩。在一次拍摄中,史蒂夫的老朋友死于美洲虎鲨之口,这让史蒂夫深受打击,他发誓要找到虎鲨,为友报仇,并且将此作为新片的题材。在发布会上,史蒂夫遇见了自称是自己儿子的耐德(欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰),他遂邀请这个年轻人加入他的创作团队。史蒂夫要面临的难题很多,资金短缺,和妻子的感情不和,并且,他所拍摄的纪录片已经渐渐的失去了吸引力。
一位名叫珍妮(凯特·布兰切特 Cate Blanchett)的记者加入了史蒂夫的团队,她要为他写一本个人传记,然而,她和史蒂夫的相处并不融洽,倒是和耐德越走越近,这让史蒂夫醋意大发。同时,耐德的真实身份也让史蒂夫心寸怀疑。一群海盗的光临让史蒂夫的计划彻底破产,一名船员也惨遭绑架,面对这样糟糕的境况,身经百战的史蒂夫能够完成他的复仇计划吗?
艾迪(保罗·纽曼 Paul Newman 饰)是一位技艺高超的桌球赌博师,在一次竞争激烈的比赛中,艾迪败给了对手胖子(杰基·格黎森 Jackie Gleason 饰),失败带来的打击让心高气傲的艾迪一蹶不振。一次偶然中,失意的艾迪在咖啡店里遇见了名叫莎拉(派珀·劳瑞 Piper Laurie 饰)美丽女子,两人很快坠入了爱河。
然而,莎拉的爱并没能让艾迪在挫败感中获得救赎,野心的火焰终日在艾迪的心中燃烧带来着疼痛与焦灼。一个名叫伯特(乔治·C·斯科特 George C. Scott 饰)的男人找到艾迪,希望能够当他的经纪人。在两人的努力之下,艾迪终于获得了梦寐以求的成功,可与此同时,他深爱着的莎拉却选择了离开。
1944年,盟军已经登陆欧洲对纳粹展开反攻,在耶鲁学习法律的汤姆·哈特(柯林·法瑞尔 Colin Farrell 饰)由参议院父亲的安排下进入部队担任驻扎后方的中尉,一次护送任务中,哈特不幸被俘,被纳粹送往集中营中关押。在集中营里,出身军官世家的威廉·麦克纳马拉上校(布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰)担任俘虏们的领导,他将可能出卖了盟军情报的哈特分配到士兵营房,又将两名黑人飞行员指派给哈特照顾,集中营中充斥种族歧视的气氛,哈特不得不尽力避免黑人飞行员遭受同袍的伤害,然而一名飞行员还是死于陷害,而剩下的另一名飞行员则卷入了谋杀,哈特决定为黑人辩护,向集中营中的歧视宣战……