米奇(比利·克里斯托 Billy Crystal 饰)在广播电台的广告部工作,直到三十九岁之前,米奇都认为自己拥有着完美而幸福的人生,然而,在此之后,他便开始走上了下坡路,除了事业上陷入了瓶颈期外,他的内心也渐渐开始失去安全感,荒芜如同沙漠。
菲尔(丹尼尔·斯特恩 Daniel Stern 饰)是米奇最好的朋友,常年生活在强势的妻子和岳父的压迫之下,导致他的性格十分内向而压抑。某日,一个年轻的女孩忽然出现在了菲尔的身边,声称自己怀上了他的孩子。艾德(布鲁诺·柯比 Bruno Kirby 饰)已人到中年,但童年时代的创伤让他对感情失去了信任,依然流连于百花丛中不愿安定下来。这三个男人,为了庆祝米奇三十九岁生日而踏上了寻欢作乐的荒诞旅途。
艾迪(西恩·潘 Sean Penn 饰)和莫林(罗宾·怀特 Robin Wright 饰)是一对十分恩爱的夫妻,虽然艾迪的个性冲动鲁莽又神经兮兮,但并不影响两人对于彼此真挚的感情。终于,在惹出了一个大麻烦后,艾迪被抓去了疯人院,这一关就是十年之久。
在这十年间,失魂落魄无以为继的莫林结识了名为乔伊(约翰·特拉沃尔塔 John Travolta 饰)的男子,乔伊将莫林从生活的泥潭里拉了出来,让莫林重新过上了正常的生活。十年后,艾迪出院了,他要做的第一件事,就是去找莫林同她重修旧好,十年里,他坚信着莫林一直没有忘记自己。糟糕的是,面对艾迪的热烈追求,莫林的内心发生了强烈的动摇。